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결국 간략하게 말을 하면

If he ( __________ ) a millionaire, he would have fewer problems.

이 문장에서 “did not become”이 타당한지 아니면 “had not become”이 타당한지를 묻는 질문이라는 것인데....

어떤 문장을 두고 문법적으로 타당한지 판별할 때 3가지를 고려해야 합니다.

① 언어는 변한다.
언어는 변하고 따라서 문법도 변합니다. 100년 전에만 해도 “get ~pp”를 문법적으로 올바르지 않다거나 informal로 치부하는 경향이 강했지만 오늘날 이런 것은 없습니다. 여기서는 어떤 용법을 두고 판정할 때, 특히 “다른 사항을 고려하지 않고 비율만 따지만” 1 : 9, 2 : 8정도면 틀린 것으로 간주합니다. 3 : 7, 4 : 6되면 문법적으로 틀렸다고 하지 않습니다.

② 영어를 외국어로 배우는 사람과 Native Speakers의 범주.
언어는 변하고 문법도 변합니다. 따라서 문법의 기준/표준(?)도 변합니다. 따라서 영어를 외국어로 배우는 사람과 Native Speakers의 범주를 어느 정도 구분해야 합니다. 가령 시험 영어에서의 범주와 실재 사용되는 범주를 어느 정도 구분해야 합니다.

③ 부분과 전체.
여기서 여러 번을 언급했지만 논리에서 “부분과 전체”의 논리가 있습니다. 간단하게 자동차에서 각 부품의 가격은 저렴한 것 같지만 이것을 전체로 보면 아닐 수 있습니다. 따라서 둘을 따로 보는 것도 한 가지 방법입니다. 영어에서는 가령 한 문장 한 문장 따로 떼어 놓고 보면 어색한 경우가 있는데 문맥에 넣고 보면 전혀 어색하지 않는 경우가 흔히 있습니다.

이런 것을 고려해야 합니다.

원어민이 했다는 “The problem is that something can be perfectly grammatical but still unnatural (even to the point of being hard to understand in certain cases) for English speakers. I know that most of the people here are focused on English language exams, though, so with that in mind I can say that yes, it is a correct sentence, but its use might be heavily context-dependent.”는 ② + ③을 합쳐서 표현한 것입니다.

이제 답변으로 돌아가서

If he ( __________ ) a millionaire, he would have fewer problems.

이 문장에서 “did not become”과 “had not become”둘 다 타당하다고 보고 있습니다.

그러나,

일반문법 그리고 시험영어 범주에서는 “had not become”가 절대적으로 안전합니다. 시험영어에서는 반드시 “had not become”으로 해야 합니다. 이것을 Native Speaker들은 고려하지 않는 경우가 흔히 있습니다.

그러나,

영어는 변하고 문법도 변합니다. 가정법 과거완료 문장에서 과거완료 대신에 과거를 사용하기도 합니다. 즉 ⓐ“If 주어 had ~pp, 주어 + would/should/could/might have ~pp”에서 “If 주어 had ~pp”대산에 “If 주어 과거동사”를 사용하는 것이 아주 오래되었습니다. 그리고 단정할 수 없지만 비율적으로 보면 이미 3 : 7을 넘었거나 여기에 근접합니다. 이 추세는 “절대적으로” 하강이 아니라 “상승”으로 보고 있습니다. Dwight Bolinger의 “Language - The Loaded Weapon”를 보면 이게 언급되어 있습니다.

ⓑ 그 다음 영어로 글을 써는 입장, 특히 소설이나 그런 것 관점에서 판단합니다.

If he ( __________ ) a millionaire, he would have fewer problems.

여기서 그가 과거에도 지금도 “a millionaire”입니다. 이 경우 이 느낌을 나타내거나 은연중에 심어줘서 복선을 깔 경우, 개인적으로는 “did not become”을 선택합니다.

이 부분은 문장 하나만 달랑 떼어놓으면 아예 거론을 할 수가 없습니다. 문맥에서 판단해야 하고, 국내와 해외 문법에서 아예 거론이 되어 있지 않기 때문에 data를 더 많이 내어 보아야 하고, 시간이 더 지나봐야 어느 정도 확정적으로 말을 할 수 있습니다. 하여튼 이 부분은 문법으로 판단하기 어려울 것으로 생각합니다. 그래서 조심스럽습니다.

그리고 화법 관점에서 보면 그 분의 의견 역시 충분히 고려해야 할 가치가 있습니다.

이런 부분을 문법을 깊이 전공하지 않은 Native Speaker들은 잘 표현하지 못하고 본능적으로 그렇게 느낄 수도 있습니다.