1875년 3월 26일 - 현재 개성시 근교의 황해도 평산군 마산면 대경리(현 황해남도 봉천군)에서 태어난다.
복숭아 서당에서 한학을 배우십시오.
1896년 - 미국인 기독교 선교사 아펜셀러가 설립한 배재학당에서 배우기 시작한다.
1896년 - 서재필의 「독립협회」의 결성에 중심 멤버로서 합류한다.
1897년 - 배재학당 재학중 고종퇴위요구의 분문 살포에 가해져 투옥된다. 투옥 중에 개신교의 감리교회파에 입신.
1904년 - 특사에 의한 출옥 후, 미국에 건너.
1907년 - 조지 워싱턴 대학에서 학사 학위 취득.
1908년 - 하버드 대학 졸업으로 석사 학위 취득.
1910년 - 프린스턴 대학에서 정치학 박사 학위 취득. 박사논문은 “미국의 영향을 받은 영세중립론”. 올해 귀국한다.
1911년 - 미국으로 망명.
1913년 - 하와이에 정착.
1919년 - 중화민국 상하이에서 대한민국 임시정부 수립. 이승만에 의해 워싱턴 D.C.에 구미 위원부 설립.
1920년 - 대한민국 임시정부 대통령으로 추측된다. 그러나 파벌 항쟁에서 실각. 하와이에 거점을 옮긴다.
1933년 - 만주사변을 토의하는 국제연맹총회에 대한민국 임시정부 전권대표로 출석.
1934년 - 유대계 오스트리아인 프란체스카 기증자와 결혼.
1941년 - '일본의 내막기'를 저술한다. 일본의 대미 선전을 예고.
1945년 10월 - 일본 항복과 조선 해방에 따라 재조선미국육군사령부군정청 직접 통치하 한반도로 귀환.
1946년 2월 - 대한독립촉진국민회를 결성. 총재로 취임.
1948년 4월 3일 - 제주도 4·3 사건 반란진압.
1948년 8월 15일 - 한반도 남부 단독으로 대한민국 정부 수립을 선언. 초대 대통령으로 취임.
1948년 10월 - 연합국군 점령하의 일본을 비공식 방문(더글라스 맥아더 GHQ 사령관 등과의 회담을 위해).
1948년 10월 27일 - 여수·순천사건 반란진압.
1948년 12월 1일 - 국가 보안법을 제정.
1949년 6월 5일 - 국민보도연맹을 조직한다.
1949년 12월 24일 - 문경학살 사건.
1950년 6월 25일 - 한국 전쟁 발발.
1950년 6월 - 국민보도연맹의 가맹자나 수감 중인 정치범 등 최소 20만명을 학살했다(보도연맹 사건).
1951년 1월 - 전선에서 전투중인 장병의 물자를 전매하고 옷(국민 방위군 사건).
1952년 1월 18일 - 해양 주권 선언. '평화선', 이른바 이승만 라인(국제법 위반)을 설정한다.
1952년 5월 26일 - 계엄령을 시행하고, 반대파 의원을 감금·헌법 개정을 강행(부산 정치파동).
1953년 7월 27일 - 한국 전쟁 휴전.
1956년 5월 15일 - 대통령에 3선. 부대통령에는 야당의 장면이 당선.
1958년 - 진보당 당수의 조봉암을 스파이 혐의로 체포하고, 1959년 7월에 처형.
1959년 - 니가타 일 붉은 센터 암살·폭파 테러 미수 사건.
1960년 - 3월 15일 대선. 부정선거가 문제가 되어 야당이나 국민의 비판이 공연화.
1960년 4월 19일 - 부정선거를 규탄하는 시위대와 경관대가 충돌. 죽은 자 186명. 4월 26일에 시모노를 표명해, 5월 29일에 하와이에 망명(4월 혁명).
1965년 7월 19일 - 망명처 하와이에서 90세에 객사.
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