빈농의 아들로 태어난 리버모어는 여기에 계속 있다간 앞날이 없다는 것을 깨닫고 10대 초반에 5달러를 들고 보스턴으로 갔다. 보스턴의 증권브로커회사인 페인웨버에서 주식호가판을 정리하는 사환으로 일하기 시작했다. 15세 때 주식, 상품투자로 2천만 원을 벌었다. 사환으로 일하는 것보다 전업투자자로 활동하는 것이 낫다고 생각한 그는 결국 20세에 2억 원을 벌었다. 

1906년 샌프란시스코 대지진으로 주가가 급락하자 지속적인 공매도로 엄청난 돈을 벌었다. 1907년에 뜬금없는 대폭락이 나타나고 공매도로 또다시 엄청난 돈을 벌게 되었다. 리버모어는 그 때 아침시가에 공매도를 시작해서 투매를 일으킬 수 있다는 것을 깨달았다. 

1929년 여름에 시장은 초강세분위기였다. 리버모어는 시장이 보합상태에 들어갔다는 것을 파악하고 본격적으로 공매도에 돌입했다. 다른 사람들은 리버모어가 미쳤다고 생각했다. 하지만 그 해 가을에 대폭락이 이루어지고 그는 많은 돈을 벌었다. 언론에서는 리버모어의 매도포지션이 폭락을 촉진했다고 비난했다. 

1940년 11월 28일 모든 자산을 날리고 거래소에서도 쫓겨난 리버모어는 한 호텔에서 권총 자살로 생을 마감한다.


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