쇼펜하우어는 33살부터 43살까지 오페라 가수 캐롤라인 메돈과 간혈적으로 연애를 했었음. 메돈은 쇼펜하우어가 이탈리아에 가있는 동안 다른 남자의 아이를 임신했었는데, 쇼펜하우어가 콜레라를 피해 베를린을 떠나야 했을때 아이를 데리고 가기를 고집했기 때문에 쇼펜하우어에게 차여버렸음. 쇼펜하우어는 일반적인 결혼제도가 남자에게 불리하다고 생각했기 때문에 어차피 결혼하지는 않았을거임


39살때 자기보다 22살 어린 플로라 웨이스에게 구애한 적도 있음. 선상파티에서 포도를 건내주고는 아버지에게 웨이스와 결혼을 해도 되겠냐고 허락을 맡으려 했다고 함. 아버지는 당황했고 웨이스는 역겨워하며 포도를 배 밖으로 던져버렸음. 젊었을때는 친구와 함께 하루종일 여자 꼬시고 다닌적도 있었음. 성공적이진 못했지만 계속해서 도전은 했었음. 사랑을 그저 생물학적인 것으로 비판하긴 하지만 잘 살펴보면 사랑에 대해 낭만주의적인 견해를 가지고 있었던 사람이기도 함


사실 사생아도 둘 있었으나 둘다 어렸을때 죽어서 후대는 남기지 않았음. 쇼펜하우어는 유산의 상당 부분을 자식에게 쓰지 않는다는 조건아래 메돈에게 상속했음


쇼펜하우어가 성욕이나 사랑을 비판하는건 직접 해봤기 때문임. 좀 뒤틀리긴 했었지만...